The reactivity of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids

Authors

  • S. V. Kolisnyk National University of Pharmacy, Ukraine
  • O. M. Svechnikova National University of Pharmacy, Ukraine
  • R. I. Kratenko National University of Pharmacy, Ukraine
  • O. V. Kolisnyk National University of Pharmacy, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.24959/nphj.15.2050

Keywords:

N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids, reactive ability, correlation analysis, Hammett equation

Abstract

N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids reactive ability was investigated at reversible conditions by studying their acid-base properties in binary dioxane-water (60 volume % of dioxane) solvent at 25°C. The experimental compounds were proven to be weak dibasic acids. Their pKa magnitudes were determined by Noyers method. The correlation of these magnitudes to both of the reactive sites (COOH- and OH-groups) was performed. Each CH2- prolongation step of the polymethylene chain length was shown to weaken acidity at both reactive sites ionization. Hammett correlation equations (pKa1,2 – f(σ)) were calculated for N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids which allows to predict acid-base properties of these homological series compounds. Low susceptibility of the reactive sites towards polymethylene chain prolongation was established. The obtained results are being used to QSAR-analyze the compounds of these iso-structural series by mathematical modeling.

References

Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. – 214 с.

Колісник С.В., Болотов В.В., Ляшенко О.В. //Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2009. - Т. 7, - випуск 4(28). – С.55-59.

Колесник С.В. Свечникова Е.Н., Святская Т.Н. и др. // Научные ведомости Белгородского государственного университета. – 2014. – Выпуск 25, №4(175). – С. 240-243.

Львовский Е.Н. Статистические методы построения эмпирических формул. М.: Высшая школа, 1988. – 125 с.

Пальм В.А. Основы количественной теории органических соединений. Л.: Химия. 1967. – 356 с.

Патент на винахід 85318 (2009) Україна, МПК С07С229/02 (2006.01), А61К31/197 (2006.01). Етиловий ефір N-(2-оксоіндолін-3-гліоксилоїл)-ε-амінокапронової кислоти, який проявляє діуретичну, антигіпоксичну та протизапальну дію / Болотов В.В., Колісник С.В., Березнякова А.І., Шевцов І.І.; заявл. 23.07.07; опубл. 12.01.09, Бюл. №1.

Патент на винахід 91166 (2010) Україна, МПК А61К31/404 (2006.01), А61К31/405 (2006.01), С07D209/34 (2006.01), А61Р25/28 (2006.01), А61Р25/22 (2006.01). Застосування етилового естеру N-[(2-оксоіндолініліден-3)-2-оксіацетил]-амінооцтової кислоти як ноотропного та анксіолітичного засобу / Болотов В.В., Колісник С.В., Штриголь С.Ю., Шатілов О.В.; заявл. 17.08.09; опубл. 25.06.10, Бюл. №12.

Патент на винахід 95533 (2011) Україна, МПК C07D209/34 (2006.01), А61К 31/404 (2006.01), А61Р25/00 (2006.01). Похідні N-[(2-оксоіндолініліден-3)-2-оксіацетил]-4-амінобутанової кислоти, які проявляють ноотропну дію / Болотов В.В., Колісник С.В., Штриголь С.Ю., Шатілов О.В.; заявл. 25.12.09; опубл. 10.08.11, Бюл. №15.

Патент на винахід 99014 (2012) Україна, МПК C07С227/14 (2006.01), А61К31/191 (2006.01), А61К31/195 (2006.01), А61Р29/00 (2006.01). Метиловий естер N-[(2-оксоіндолініліден-3)-2-оксіацетил]-амінооцтової кислоти, який проявляє протизапальну дію. / Болотов В.В, Колісник С.В., Тюпка Т.І., Лой Т.О., Міщенко А.В.; заявл. 10.11.10; опубл. 10.07.12; Бюл. №13.

Черных В.П., Бризицкая О.А., Свечникова Е.Н. и др. // Журн. общ. химии. – 2004. – Т.74, вып 4. – С. 674-677.

Downloads

Published

2015-06-11

Issue

Section

Synthesis and Analysis of Biologically Active Substances