The reactivity of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids
DOI:
https://doi.org/10.24959/nphj.15.2050Keywords:
N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids, reactive ability, correlation analysis, Hammett equationAbstract
N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids reactive ability was investigated at reversible conditions by studying their acid-base properties in binary dioxane-water (60 volume % of dioxane) solvent at 25°C. The experimental compounds were proven to be weak dibasic acids. Their pKa magnitudes were determined by Noyers method. The correlation of these magnitudes to both of the reactive sites (COOH- and OH-groups) was performed. Each CH2- prolongation step of the polymethylene chain length was shown to weaken acidity at both reactive sites ionization. Hammett correlation equations (pKa1,2 – f(σ)) were calculated for N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids which allows to predict acid-base properties of these homological series compounds. Low susceptibility of the reactive sites towards polymethylene chain prolongation was established. The obtained results are being used to QSAR-analyze the compounds of these iso-structural series by mathematical modeling.References
Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. – 214 с.
Колісник С.В., Болотов В.В., Ляшенко О.В. //Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2009. - Т. 7, - випуск 4(28). – С.55-59.
Колесник С.В. Свечникова Е.Н., Святская Т.Н. и др. // Научные ведомости Белгородского государственного университета. – 2014. – Выпуск 25, №4(175). – С. 240-243.
Львовский Е.Н. Статистические методы построения эмпирических формул. М.: Высшая школа, 1988. – 125 с.
Пальм В.А. Основы количественной теории органических соединений. Л.: Химия. 1967. – 356 с.
Патент на винахід 85318 (2009) Україна, МПК С07С229/02 (2006.01), А61К31/197 (2006.01). Етиловий ефір N-(2-оксоіндолін-3-гліоксилоїл)-ε-амінокапронової кислоти, який проявляє діуретичну, антигіпоксичну та протизапальну дію / Болотов В.В., Колісник С.В., Березнякова А.І., Шевцов І.І.; заявл. 23.07.07; опубл. 12.01.09, Бюл. №1.
Патент на винахід 91166 (2010) Україна, МПК А61К31/404 (2006.01), А61К31/405 (2006.01), С07D209/34 (2006.01), А61Р25/28 (2006.01), А61Р25/22 (2006.01). Застосування етилового естеру N-[(2-оксоіндолініліден-3)-2-оксіацетил]-амінооцтової кислоти як ноотропного та анксіолітичного засобу / Болотов В.В., Колісник С.В., Штриголь С.Ю., Шатілов О.В.; заявл. 17.08.09; опубл. 25.06.10, Бюл. №12.
Патент на винахід 95533 (2011) Україна, МПК C07D209/34 (2006.01), А61К 31/404 (2006.01), А61Р25/00 (2006.01). Похідні N-[(2-оксоіндолініліден-3)-2-оксіацетил]-4-амінобутанової кислоти, які проявляють ноотропну дію / Болотов В.В., Колісник С.В., Штриголь С.Ю., Шатілов О.В.; заявл. 25.12.09; опубл. 10.08.11, Бюл. №15.
Патент на винахід 99014 (2012) Україна, МПК C07С227/14 (2006.01), А61К31/191 (2006.01), А61К31/195 (2006.01), А61Р29/00 (2006.01). Метиловий естер N-[(2-оксоіндолініліден-3)-2-оксіацетил]-амінооцтової кислоти, який проявляє протизапальну дію. / Болотов В.В, Колісник С.В., Тюпка Т.І., Лой Т.О., Міщенко А.В.; заявл. 10.11.10; опубл. 10.07.12; Бюл. №13.
Черных В.П., Бризицкая О.А., Свечникова Е.Н. и др. // Журн. общ. химии. – 2004. – Т.74, вып 4. – С. 674-677.
Downloads
Published
Issue
Section
License
Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Authors who publish with this journal agree to the following terms:- Authors retain copyright and grant the journal right of first publication with the work simultaneously licensed under a Creative Commons Attribution License that allows others to share the work with an acknowledgement of the work's authorship and initial publication in this journal.
- Authors are able to enter into separate, additional contractual arrangements for the non-exclusive distribution of the journal's published version of the work (e.g., post it to an institutional repository or publish it in a book), with an acknowledgement of its initial publication in this journal.
- Authors are permitted and encouraged to post their work online (e.g., in institutional repositories or on their website) prior to and during the submission process, as it can lead to productive exchanges, as well as earlier and greater citation of published work (See The Effect of Open Access).
